karyofylen

Ľavý horný okraj

úvod

Caryophyllene je terpén, ktorý dáva korenie ako klinček a čierne korenie ich charakteristickú chuť / vôňu, ale možno ho nájsť aj v mnohých kmeňoch kanabisu. Predklinický výskum naznačuje, že karyofylén môže byť terapeutický pri mnohých chorobách. Treba však poznamenať, že karyofylén je prítomný len v stopových množstvách (0.01-1%) v kvetoch kanabisu, ktoré nemusia postačovať na to, aby sa vyvinuli terapeutické účinky samotné. Stále sa môže ukázať, že karyofylén má terapeutickú hodnotu pri vyšších koncentráciách (extraktoch) alebo v kombinácii s inými kanabinoidy a terpény nachádzajúce sa v kanabise.

Chemický názov

(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene

Vstup do Wikipedia

dno

Literatúra Diskusia

Zistilo sa, že karyopylén je terapeutický pri nasledujúcich ochoreniach:

  • Alkoholizmus (Al Mansouri et al., 2014)
  • Analgetikum (Fiorenzani et al., 2014) (Klauke et al., 2014)
  • Antibakteriálne, antifungálne (Selestino Neta et al., 2017)
  • Antikonvulzívum (de Oliveira et al., 2016)
  • Anti-genotoxický / anti-oxidant (Alvarez-González et al., 2014)
  • Protizápalové pri alkoholickej steatohepatitíde (Varga et al., 2017)
  • Protizápalové v Cukrovka model (Basha a Sankaranarayanan, 2014, 2016)
  • Protizápalové, antikatabolické, pro-anabolické pri osteoartritída model (Rufino et al., 2015)
  • Anti-lymfóm, anti-neuroblastóm (Sain et al., 2014)
  • Anti-mutagénne (Di Giacomo et al., 2016)
  • Anti-neurozápalový zápal Alzheimer(Hu a kol., 2017) (Cheng a kol., 2014)
  • Anti-neuro-zápalové ochorenie pri hypoxii mŕtvica model (Guo et al., 2014)
  • Anti-neurozápalový liek pri Parkinsonovom modeli (Ojha et al., 2016)
  • Chemotaxia anti-neutrofilov (Andrade-Silva a kol., 2016)
  • Anti-nociceptívny (de Oliveira Júnior et al., 2017) (Katsuyama et al., 2013)
  • Anxiolytikum (Galdino et al., 2012) (Bahi et al., 2014)
  • Ateroskleróza (Zhang et al., 2017b) (Baldissera et al., 2017c)
  • rakovina a analgetikum (Fidyt et al., 2016)
  • Cerebrálna ischémia (Choi et al., 2013) (Chang a kol., 2013) (Lou et al., 2016) (Zhang et al., 2017a) (Tian et al., 2016)
  • Chemosenzibilizácia na doxorubicín in rakovina bunkové línie (DI Giacomo et al., 2017) (Ambrož et al., 2017) (Hanušová et al., 2017) (Ambrož et al., 2015)
  • kolorektálny rakovina a antibakteriálne (Dahham et al., 2015)
  • Endometrióza (Abbas et al., 2013)
  • Imunosupresíva pri hypercholesterolémii (Baldissera et al., 2017a, 2017a, 2017b)
  • Zvýšená absorpcia a oxidácia pečeňových mastných kyselín (Wu et al., 2014)
  • Inzulínová regulácia (Suijun et al., 2014)
  • Fibróza pečene (Calleja et al., 2013)
  • Dlhovekosť u C. elegans (Pant et al., 2014)
  • Melanóm (Jung a kol., 2015)
  • Larvicídne komáre (Govindarajan et al., 2016)
  • Motorická paralýza a neurozápal v MS modeli (Alberti et al., 2017) (Fontes et al., 2017)
  • Neuritogenéza v bunkách PC12 (Santos et al., 2017)
  • Neuroinflamácia v Parkinsonovom modeli (Javed et al., 2016)
  • Neuroprotektívne pri záchvatoch (Liu et al., 2015)
  • Nealkoholické ochorenia pečene (Kamikubo et al., 2016)
  • Osteoporóza (Shan et al., 2017) (Yamaguchi a Levy, 2016)
  • Odstrašujúci účinok pre Aedes aegypti (da Silva et al., 2015)
  • Vaskulárna demencia (Lou et al., 2017)

Referencie:

Abbas, MA, Taha, MO, Zihlif, MA a Disi, AM (2013). P-Caryophyllene spôsobuje regresiu endometriálnych implantátov v potkaních modeloch endometriózy bez ovplyvnenia fertility. Eur. J. Pharmacol. 702, 12-19.

Al Mansouri, S., Ojha, S., Al Maamari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM a Bahi, A. (2014). Cannabinoid agonista receptora 2, p-karyofylén, znížený dobrovoľný príjem alkoholu a zmiernenie preferencie a citlivosti miesta indukovaného etanolom u myší. Pharmacol. Biochem. Behave. 124, 260-268.

Alberti, TB, Barbosa, WLR, Vieira, JLF, Raposo, NRB a Dutra, RC (2017). (-) - P-Caryophyllén, a CB2 Receptor-selektívne fytoCannabinoid, Potláča motorickú paralýzu a neuro-zápal v myšom modeli Roztrúsená skleróza, Int. J. Mol. Sci. 18.

Alvarez-González, I., Madrigal-Bujaidar, E. a Castro-García, S. (2014). Antigenotoxická kapacita beta-karyofylénu u myší a vyhodnotenie jeho antioxidačných a GST indukčných aktivít. J. Toxicol. Sci. 39, 849-859.

Ambrož, M., Boušová, I., Skárka, A., Hanušová, V., Králová, V., Matoušková, P., Szotáková, B., a Skálová, L. (2015). Vplyv sesquiterpénov z Myrica rubra na antiproliferatívne a pro-oxidačné účinky doxorubicínu a jeho akumuláciu v \ t rakovina Buniek. Mol. Basel Switz. 20, 15343-15358.

Ambrož, M., Matoušková, P., Skárka, A., Zajdlová, M., Žáková, K. a Skálová, L. (2017). Účinky vybraných sekviterpénov z Myrica rubra Esenciálny olej na účinnosť doxorubicínu v citlivých a rezistentných látkach rakovina Cell Lines. Mol. Basel Switz. 22.

Andrade-Silva, M., Correa, LB, Candéa, ALP, Cavalher-Machado, SC, Barbosa, HS, Rosas, EC a Henriques, MG (2016). Cannabinoid Agonista p-karyofylénu receptora 2 moduluje zápalovú reakciu vyvolanú Mycobacterium bovis BCG inhibíciou migrácie neutrofilov. Inflamm. Res. Off. J. Eur. Histamín Res. Soc. Spol.

Bahi, A., Al Mansouri, S., Al Memari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM a Ojha, S. (2014). P-Caryophyllene, a CB2 agonista receptora produkuje viac zmien v správaní, ktoré sú relevantné úzkosť a depresia u myší. Physiol. Behave. 135, 119-124.

Baldissera, MD, Souza, CF, Doleski, PH, Leal, DBR, Stefani, LM, Boligon, AA a Monteiro, SG (2017a). Enzýmy, ktoré hydrolyzujú adenínové nukleotidy v modeli hypercholesterolémie vyvolanej Tritonom WR-1339: ochranné účinky p-karyofylénu. Mol. Bunka. Biochem.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Doleski, PH, Boligon, AA, Stefani, LM a Monteiro, SG (2017b). Hypolipidemický účinok p-karyofylénu na liečbu hyperlipidemických potkanov. Naunyn. Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 390, 215-223.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Stefani, LM a Monteiro, SG (2017c). P-karyofylén znižuje aterogénny index a index koronárneho rizika u hypercholesterolemických potkanov: Zapojenie oxidačného poškodenia srdca. Chem. Biol. Ovplyvňujú. 270, 9-14.

Basha, RH, a Sankaranarayanan, C. (2014). P-Caryophyllene, prírodný seskviterpén, moduluje metabolizmus sacharidov u diabetických potkanov indukovaných streptozotocínom. Acta Histochem. 116, 1469-1479.

Basha, RH, a Sankaranarayanan, C. (2016). P-Caryophyllene, prírodný seskviterpénový laktón zoslabuje hyperglykémiu sprostredkovanú oxidačnú a zápalovú záťaž u experimentálnych diabetických potkanov. Chem. Biol. Ovplyvňujú. 245, 50-58.

Calleja, MA, Vieites, JM, Montero-Meléndez, T., Montero-Meterdez, T., Torres, MI, Faus, MJ, Gil, A. a Suárez, A. (2013). Antioxidačný účinok β-karyofylénu chráni pečeň potkana pred fibrózou vyvolanou tetrachlórmetánom inhibíciou aktivácie pečeňových buniek stelátu. Br. J. Nutr. 109, 394-401.

Chang, H.-J., Kim, J.-M., Lee, J.-C., Kim, W.-K., a Chun, HS (2013). Ochranný účinok p-karyofylénu, prírodného bicyklického seskviterpénu, proti cerebrálnemu ischemickému poškodeniu. J. Med. jedlo 16, 471-480.

Cheng, Y., Dong, Z. a Liu, S. (2014). P-Caryophyllene zlepšuje Alzheimer-podobný fenotyp v APP / PS1 Myši cez CB2 aktivácia receptora a PPAR chodník. farmakológia 94, 1-12.

Choi, I.-Y., Ju, C., Anthony Jalin, AMA, Lee, DI, Prather, PL, a Kim, W.-K. (2013). Aktivácia Cannabinoid CB2 Receptorom sprostredkovaná AMPK / CREB dráha znižuje mozgové ischemické poškodenie. Am. J. Pathol. 182, 928-939.

Dahham, SS, Tabana, YM, Iqbal, MA, Ahamed, MBK, Ezzat, MO, Majid, ASA a Majid, AMSA (2015). AntirakovinaAntioxidačné a antimikrobiálne vlastnosti Sesquiterpene β-Caryophyllene z esenciálneho oleja Aquilaria crassna. Mol. Basel Switz. 20, 11808-11829.

Di Giacomo, S., Mazzanti, G. a Di Sotto, A. (2016). Mutagenita cigaretového odpadu v teste bakteriálnej reverznej mutácie: Ochranné účinky p-karyofylénu a p-karyofylénoxidu. Environ. Toxicol. 31, 1319-1328.

DI Giacomo, S., DI Sotto, A., Mazzanti, G. a Wink, M. (2017). Chemosenzibilizačné vlastnosti β-Caryophyllene a β-Caryophyllene Oxide v kombinácii s doxorubicínom u človeka \ t rakovina Buniek. protirakovina Res. 37, 1191-1196.

Fidyt, K., Fiedorowicz, A., Strządała, L. a Szumny, A. (2016). β-karyofylén a β-karyofylénoxid-prírodné zlúčeniny antirakovina a analgetické vlastnosti. rakovina Med. 5, 3007-3017.

Fiorenzani, P., Lamponi, S., Magnani, A., Ceccarelli, I. a Aloisi, AM (2014). In vitro a in vivo charakterizácia novej analgetickej kombinácie Beta-caryophyllene a docosahexaenoic Acid. Doplnok založený na Evid. Altern. Med. ECAM 2014, 596312.

Fontes, LBA, Dias, DDS, Aarestrup, BJV, Aarestrup, FM, Da Silva Filho, AA a Corrêa, JO do A. (2017). P-Caryophyllene zlepšuje vývoj experimentálnej autoimunitnej encefalomyelitídy u myší C57BL / 6. Biomed. Pharmacother. Biomedecine Pharmacother. 91, 257-264.

Galdino, PM, Nascimento, MVM, Florentino, IF, Lino, RC, Fajemiroye, JO, Chaibub, BA, de Paula, JR, de Lima, TCM a Costa, EA (2012). Anxiolytický účinok esenciálneho oleja získaného zo Spiranthera odoratissima A. St. Hil. a jeho hlavná zložka, p-karyofylén, u samcov myší. Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. psychiatrie 38, 276-284.

Govindarajan, M., Rajeswary, M., Hoti, SL, Bhattacharyya, A. a Benelli, G. (2016). Eugenol, α-pinén a β-caryophyllene z Plectranthus barbatus éterický olej ako ekologicky šetrné larvy Malária, dengue a japonských encefalitídových vektorov komárov. Parasitol. Res. 115, 807-815.

Guo, K., Mou, X., Huang, J., Xiong, N., a Li, H. (2014). Transkaryofylén potláča hypoxiou indukované neuro-zápalové reakcie inhibíciou aktivácie NF-kB v mikrogliách. J. Mol. Neurosci. MN 54, 41-48.

Hanušová, V., Caltová, K., Svobodová, H., Ambrož, M., Skárka, A., Murínová, N., Králová, V., Tomšík, P., a Skálová, L. (2017). Účinky β-karyofylénoxidu a trans-nerolidolu na účinnosť doxorubicínu v karcinóm prsníka a myši nesúce nádor prsníka. Biomed. Pharmacother. Biomedecine Pharmacother. 95, 828-836.

Hu, Y., Zeng, Z., Wang, B. a Guo, S. (2017). Trans-karyofylén inhibuje amyloidný p (Ap) oligomér indukovaný neurozápal v BV-2 mikrogliálnych bunkách. Int. Immunopharmacol. 51, 91-98.

Javed, H., Azimullah, S., Haque, ME a Ojha, SK (2016). Cannabinoid Typ 2 (CB2) Aktivácia receptorov chráni pred oxidatívnym stresom a dopamínergnou neurodegeneráciou asociovanou s neuro-zápalom v rotenónovom modeli Parkinsonovej choroby. Predná. Neurosci. 10, 321.

Jung, JI, Kim, EJ, Kwon, GT, Jung, YJ, Park, T., Kim, Y., Yu, R., Choi, M.-S., Chun, HS, Kwon, S.-H. a kol. (2015). P-Caryophyllene účinne inhibuje rast tuhých nádorov a metastáz lymfatických uzlín melanómových buniek B16F10 u obéznych myší C57BL / 6N indukovaných diétou s vysokým obsahom tuku. karcinogenézy 36, 1028-1039.

Kamikubo, R., Kai, K., Tsuji-Naito, K. a Akagawa, M. (2016). P-Caryophyllene zoslabuje akumuláciu lipidov indukovanú palmitátom prostredníctvom signalizácie AMPK aktiváciou CB2 receptora v ľudských HepG2 hepatocytoch. Mol. Nutr. Food Res.

Katsuyama, S., Mizoguchi, H., Kuwahata, H., Komatsu, T., Nagaoka, K., Nakamura, H., Bagetta, G., Sakurada, T., a Sakurada, S. (2013). Zapojenie periférií Cannabinoid a opioidné receptory v p-karyofylénom indukovanej antinocicepcii. Eur. J. bolesť Londa. Engl. 17, 664-675.

Klauke, A.-L., Racz, I., Pradier, B., Markert, A., Zimmer, AM, Gertsch, J., a Zimmer, A. (2014). Cannabinoid Fyto selektívne pre CB receptoryCannabinoid beta-caryophyllene pôsobí analgeticky na myších modeloch zápalových a neuropatických bolesť, Eur. Neuropsychopharmacol. J. Eur. Zb. Neuropsychopharmacol. 24, 608-620.

Liu, H., Song, Z., Liao, D., Zhang, T., Liu, F., Zhuang, K., Luo, K., a Yang, L. (2015). Neuroprotektívne účinky trans-karyofylénu proti záchvatovej aktivite vyvolanej kyselinou kainovou a oxidačnému stresu u myší. Neurochem. Res. 40, 118-123.

Lou, J., Cao, G., Li, R., Liu, J., Dong, Z. a Xu, L. (2016). P-Caryophyllene Zosilňuje Focal Cerebral Ischemia-Reperfusion Injury pomocou Nrf2 / HO-1 Path v potkanoch. Neurochem. Res. 41, 1291-1304.

Lou, J., Teng, Z., Zhang, L., Yang, J., Ma, L., Wang, F., Tian, ​​X., An, R., Yang, M., Zhang, Q., et al. (2017). Komplex inklúzie p-karyofylén / hydroxypropyl-p-cyklodextrín zlepšuje kognitívne deficity u potkanov s vaskulárnou demenciou prostredníctvom Cannabinoid Typ receptora 2 -Mediated Pathway. Predná. Pharmacol. 8, 2.

Ojha, S., Javed, H., Azimullah, S. a Haque, ME (2016). p-Caryophyllene, fytoCannabinoid zmierňuje oxidačný stres, zápal nervov, gliálnu aktiváciu a zachraňuje dopaminergné neuróny na potkaních modeloch Parkinsonovej choroby. Mol. Bunka. Biochem. 418, 59-70.

de Oliveira, CC, de Oliveira, CV, Grigoletto, J., Ribeiro, LR, Funck, VR, Grauncke, ACB, de Souza, TL, Souto, NS, Furian, AF, Menezes, IRA, et al. (2016). Antikonvulzívna aktivita p-karyofylénu proti pentylenetetrazolom vyvolaným záchvatom. epilepsie Behave. EB 56, 26-31.

de Oliveira Júnior, RG, Ferraz, CAA, Silva, JC, de Oliveira, AP, Diniz, TC, E Silva, MG, Quintans Júnior, LJ, de Souza, AVV, Dos Santos, USA, Turatti, ICC, et al. (2017). Antinociceptívny účinok esenciálneho oleja z Croton conduplicatus Kunth (Euphorbiaceae). Mol. Basel Switz. 22.

Pant, A., Saikia, SK, Shukla, V., Asthana, J., Akhoon, BA, a Pandey, R. (2014). Beta-caryophyllene moduluje expresiu génov reakcie na stres a sprostredkováva dlhovekosť u Caenorhabditis elegans. Exp. Gerontol. 57, 81-95.

Rufino, AT, Ribeiro, M., Sousa, C., Judas, F., Salgueiro, L., Cavaleiro, C., a Mendes, AF (2015). Hodnotenie protizápalových, antikatabolických a pro-anabolických účinkov E-karyofylénu, myrcénu a limonénu v bunkovom modeli osteo.artritída, Eur. J. Pharmacol. 750, 141-150.

Sain, S., Naoghare, PK, Devi, SS, Daiwile, A., Krishnamurthi, K., Arrigo, P. a Chakrabarti, T. (2014). Beta caryophyllene a caryophyllene oxide, izolované z Aegle marmelos, ako silné protizápalové činidlá proti lymfómom a neuroblastómovým bunkám. Anti-Inflamm. Anti-Alergické činidlá Med. Chem. 13, 45-55.

Santos, NAG, Martins, NM, Sisti, FM, Fernandes, LS, Ferreira, RS, de Freitas, O., a Santos, AC (2017). Cannabinoid beta-karyofylén (BCP) indukuje neuritogenézu v bunkách PC12 pomocou a Cannabinoidmechanizmus nezávislý od receptora. Chem. Biol. Ovplyvňujú. 261, 86-95.

Selestino Neta, MC, Vittorazzi, C., Guimarães, AC, Martins, JDL, Fronza, M., Endringer, DC a Scherer, R. (2017). Účinky esenciálneho oleja β-caryophyllene a Murraya paniculata v myších hepatómových bunkách av baktériách a hubách Štúdie časovo-usmrtenej krivky 24-h. Pharm. Biol. 55, 190-197.

Shan, J., Chen, L. a Lu, K. (2017). Ochranné účinky trans-caryophyllene na udržanie funkcie osteoblastov. Život IUBMB 69, 22-29.

da Silva, RCS, Milet-Pinheiro, P., Bezerra da Silva, PC, da Silva, AG, da Silva, MV, Navarro, DM do AF a da Silva, NH (2015). (E) -Caryophyllene a a-Humulene: Aedes aegypti Oriposition Deterrents Odstránené plynovou chromatografiou - elektrofyziologický test Commiphora leptophloeos Leaf Oil. PloS One 10, E0144586.

Suijun, W., Zhen, Y., Ying, G., a Yanfang, W. (2014). Úloha trans-karyofylénu pri zmierňovaní sekrécie inzulínu. Biochem. BIOPHYS. Res. Commun. 444, 451-454.

Tian, ​​X., Peng, J., Zhong, J., Yang, M., Pang, J., Lou, J., Li, M., An, R., Zhang, Q., Xu, L., a kol. (2016). β-karyofylén chráni in vitro neurovaskulárnu jednotku pred nedostatkom kyslíka a glukózy a poškodením vyvolaným opätovným okysličením. J. Neurochem. 139, 757-768.

Varga, ZV, Matyas, C., Erdelyi, K., Cinar, R., Nieri, D., Chicca, A., Nemeth, BT, Paloczi, J., Lajtos, T., Corey, L., et al. , (2017). Beta-karyofylén chráni pred alkoholovou steatohepatitídou zmiernením zápalu a metabolickej dysregulácie u myší. Br. J. Pharmacol.

Wu, C., Jia, Y., Lee, JH, Jun, H., Lee, H.-S., Hwang, K.-Y., a Lee, S.-J. (2014). trans-Caryophyllén je prírodný agonistický ligand pre receptor aktivovaný peroxizómovým proliferátorom-a. Bioorg. Med. Chem. Letí. 24, 3168-3174.

Yamaguchi, M., a Levy, RM (2016). P-Caryophyllene podporuje osteoblastickú mineralizáciu a potláča osteoklastogenézu a adipogenézu v kultúrach myšacej kostnej drene in vitro. Exp. Ther. Med. 12, 3602-3606.

Zhang, Q., An, R., Tian, ​​X., Yang, M., Li, M., Lou, J., Xu, L. a Dong, Z. (2017a). P-Caryophyllene predbežná liečba zmierňuje fokálne poranenie centrálnej mozgovej ischémie a reperfúzie aktiváciou signálnej dráhy PI3K / Akt. Neurochem. Res. 42, 1459-1469.

Zhang, Z., Yang, C., Dai, X., Ao, Y. a Li, Y. (2017b). Inhibičný účinok trans-caryophyllene (TC) na leukocyt-endotelové pripojenie. Toxicol. Appl. Pharmacol.